世紀の薬 - パート 1
サリチル酸だけが正しい薬です。 1838年にイタリアの化学者が ラファエル・ピリア 彼はこの化合物を純粋な形で入手し、1874 年にドイツの化学者 ヘルマン・コルベ 工業生産のための方法を開発しました。
同時に、サリチル酸は医療にも使用されました。 しかし、この薬は胃粘膜に対する強い刺激作用があり、慢性胃疾患や潰瘍を引き起こしました。 ドイツの化学者がこの問題を引き起こしたのは、サリチル酸製剤の摂取による副作用でした。 フェリックス・ホフマン （1848-1946）その薬の安全な代替品を見つけるために（ホフマンの父親はリウマチ性疾患のためにサリチル酸で治療されていました）。 「ブルズアイ」はその派生作品となるはずだった - アセチルサリチル酸.
この化合物は、サリチル酸のOH基を無水酢酸でエステル化することによって形成されます。 アセチルサリチル酸は以前に入手されていましたが、医療用途に適していたのは 1897 年にホフマンによって得られた純粋な調製物だけでした。
サリチル酸（左）とアセチルサリチル酸（右）の粒子モデル
この新薬の製造元は染料の生産に従事する中小企業バイエルであり、今日では世界的な懸念となっている。 その薬はアスピリンと呼ばれていました。 これは登録商標です ®、しかし、それはアセチルサリチル酸を含む製剤と同義になっています（したがって、一般的に使用される略語ASA）。 名前の由来は「アセチル「（文字a-）と（今）、つまりメドウスイート - サリシンを多く含む多年草で、解熱剤として漢方薬にも使用されています。 末尾の -in は、医薬品名の典型です。
アスピリンは 1899 年に特許を取得し、すぐに万能薬として歓迎されました。 [梱包] 彼女は発熱、痛み、炎症と闘っていました。 これは、1918年から1919年にかけて、第一次世界大戦が終わったばかりのときよりも多くの命を奪った有名なスペイン風邪のパンデミックの際に広く使用されました。 アスピリンは、水溶性錠剤（デンプンと混合）として販売された最初の薬物の XNUMX つです。 第二次世界大戦後、心臓病の予防におけるその有益な効果が注目されました。
アスピリンは市場に出てから 35 世紀以上経っているにもかかわらず、今でも医療で広く使用されています。 これは、最も大量に生産されている薬物でもあり (人々は毎日世界中で XNUMX トン以上の純粋な化合物を消費しています!)、天然資源から分離されていない初の完全合成薬物でもあります。
私たちの研究室のサリチル酸
体験の時間です。
まず、アスピリンプロトプラスティの特徴的な反応について学びましょう - サリチル酸。 サリチル酸アルコール（薬局や薬局で販売されている消毒剤、サリチル酸2％水エタノール溶液）と塩化鉄（III）FeCl溶液が必要です。3 濃度は約5%。 試験管に1cmほど注ぎます。3 サリチル酸アルコール、数センチ追加3 水と1cm。3 FeCl溶液3。 混合物はすぐに紫がかった青色に変わります。 これはサリチル酸と鉄 (III) イオンの反応の結果です。
1899 年以来のアスピリン (バイエル AG アーカイブより)
色はインクに少し似ていますが、これは驚くべきことではありません。インク（以前はインクと呼ばれていました）は、鉄塩とサリチル酸に構造が似た化合物から作られていました。 実行された反応は、Fe イオンを検出するための分析テストです。3+同時に、フェノール、すなわち、OH基が芳香環に直接結合している化合物の存在を確認するのに役立ちます。 サリチル酸はこのグループの化合物に属します。 この反応をよく覚えておきましょう。塩化鉄 (III) を添加した後の特徴的な紫青色は、試験サンプル中にサリチル酸 (一般にフェノール) が存在することを示します。
テスト実行は、それがどのように機能するかを示すために使用することもできます。 魅力的なインク。 白い紙に筆（つまようじ、先のとがったマッチ、綿棒と綿棒など）でサリチル酸アルコールで文字や絵を描き、シートを乾燥させます。 綿パッドまたは綿パッドを FeCl 溶液で湿らせます。3 （皮膚を傷めるのでゴム手袋が必要です） そしてペーパーで拭きます。 植物噴霧器や香水や化粧品用のスプレーボトルを使用して、葉を湿らせることもできます. 以前に書かれたテキストの紫青の文字が紙に表示されます。 [インク] テキストの突然の出現という形で壮観な効果を達成するために、重要な要素は事前に準備された碑文の不可視性であることを思い出してください。 そのため、無色の溶液で白いシートに書き込み、着色されている場合は、背景に対して碑文が目立たないように紙の色を選択します（たとえば、黄色のシートでは、碑文 FeCl 溶液3 サリチル酸アルコールで誘導します）。 このノートはすべての同所色に適用され、カラフルな反応の効果をもたらす組み合わせが多数あります。
最後にアセチルサリチル酸
最初の臨床検査はすでに終了しましたが、今日の本文の主人公であるアセチルサリチル酸にはまだ到達していません。 ただし、自分たちだけで手に入れることはできませんが、 完成品からの抜粋。 その理由は、合成が簡単であるためです（試薬 - サリチル酸、無水酢酸、エタノール、H2SO4 またはH.3PO4）ただし、必要な機器（すりガラス製フラスコ、還流冷却器、温度計、真空濾過キット）と安全性への考慮事項。 無水酢酸は非常に刺激性の液体であり、その利用可能性は管理されています。これはいわゆる薬物前駆体です。
塩化鉄(III)溶液を使ったサリチル酸の隠し碑文への挑戦
95% エタノール溶液 (変色した変性アルコールなど)、フラスコ (家庭では瓶で代用できます)、水浴加熱キット (チーズクロスの上に水が入った単純な金属ポット)、フィルターが必要です。キット（漏斗、フィルター）ともちろん同じ錠剤のアスピリン。 アセチルサリチル酸を含む薬剤を2～3錠フラスコに入れ（薬剤の組成を確認し、水に溶ける薬剤は使用しないでください）、10～15cmほど注ぎます。3 変性アルコール。 錠剤が完全に崩壊するまで、フラスコを水浴中で加熱します（フラスコが壊れないように、鍋の底にペーパータオルを置きます）。 この間冷蔵庫で数十センチ冷やします。3 水。 アスピリン錠剤の組成には、薬剤の補助成分（デンプン、繊維、タルク、香料物質）も含まれています。 これらはエタノールに不溶ですが、アセチルサリチル酸はエタノールに溶解します。 加熱後、液体をすぐに濾過して新しいフラスコに移します。 次に、冷水を加えると、アセチルサリチル酸の結晶が沈殿します（25℃では、約100 gの化合物が5 gのエタノールに溶解しますが、同量の水はわずか約0,25 gです）。 結晶を排出し、空気中で乾燥させます。 得られた化合物は医薬品としての使用には適していないことに注意してください。抽出には汚染されたエタノールを使用しており、保護成分を欠いた物質は分解を始める可能性があります。 私たちは人間関係を経験のためだけに使います。
錠剤からアセチルサリチル酸を抽出したくない場合は、薬物をエタノールと水の混合物に溶解し、ろ過されていない懸濁液を使用することしかできません（手順は水浴で加熱することで終了します）。 私たちの目的には、この形式の試薬で十分です。 ここで、アセチルサリチル酸の溶液を FeCl の溶液で処理することを提案します。3 (最初の実験と同様)。
読者の皆さん、なぜそのような効果が得られたのか、もう想像できましたか?
